«Как часто, пестрою толпою окружен...» — одно из самых сокровенных лирических стихотворений Лермонтова, посвященное возникшей еще в детские годы мечте о человеческом понимании, которой не дано осуществиться. Эта мечта была воплощена автором в его поэтических образах, противостоящих мертвой, холодной, бездушной реальности.

Стихотворение имеет авторский эпиграф: «1-е января» и посвящено маскарадному балу, где присутствовал высший свет и императорская фамилия. Новогодний бал состоялся в ночь с 1-го на 2 января 1840 года в Большом каменном театре, на нем присутствовали Николай I и члены царской семьи. Создание и публикация стихотворения, описывающего бал с царствующими особами, было смелым поступком поэта Лермонтова. Это произведение косвенным образом задевало самого императора и, поэтому, обострило враждебные эмоции Николая I к автору.

Основная тема стихотворения «Как часто, пестрою толпою окружен» - обличение жизненного «маскарада», холодной бездушности светского общества.

Как видно, стихотворение "Как часто, пёстрою толпою окружён" было написано под впечатлением новогоднего бала в Дворянском собрании в Петербурге.